Baseballspieler Darryl Erdbeere Strawberry hatte mehrere Zusammenstöße mit dem Gesetz. Am 19. Dezember 1995, als er für die New York Yankees spielte, wurde Strawberry angeklagt, weil er keine Unterhaltszahlungen für seine Kinder geleistet hatte. Sein Prozess wurde für den folgenden Juli angesetzt, und er bezahlte den Unterhalt für die Kinder mit einer Prämie aus seinem Vertrag bei den Yankees.

Am 3. April 1999 wurde Strawberry verhaftet, weil er von einem Polizeibeamten, der verdeckt als Prostituierte arbeitete, Sex verlangt hatte. Außerdem wurde er wegen Besitzes einer geringen Menge Kokain angeklagt. Am 24. April wurde er daraufhin mit einer 140-tägigen Sperre von der Major League Baseball belegt. Im Mai plädierte er auf unbestritten und wurde zu 21 Monaten auf Bewährung verurteilt, zusätzlich zu gemeinnütziger Arbeit.

Am 11. September 2000 fuhr Strawberry zu einem Termin mit seinem Bewährungshelfer, während er unter dem Einfluss von Schmerzmitteln stand. Während der Fahrt verursachte er einen Verkehrsunfall und versuchte wegzufahren. Ein Polizeibeamter, der den Vorfall sah, hielt Strawberry an und verhaftete ihn mit vorgehaltener Waffe. Er bekannte sich schuldig und wurde zu einem Jahr Bewährung und gemeinnütziger Arbeit verurteilt. Da der Unfallals er auf dem Weg zu seinem Bewährungshelfer war, wurde seine Bewährung in Hausarrest umgewandelt.

Am 25. Oktober 2000 verließ Strawberry ein Drogenbehandlungszentrum, in dem er sich befand, und nahm Drogen. Dies war ein Verstoß gegen seine Bewährungsauflagen und seinen Hausarrest. Er wurde zu 40 Tagen Gefängnis verurteilt. Am 1. April 2001 wurde er erneut verhaftet, weil er das Behandlungszentrum und den Hausarrest verlassen hatte, und zu einer weiteren Haftstrafe im Behandlungszentrum verurteilt.

Am 12. März 2002 wurde Strawberry in ein Gefängnis eingewiesen, nachdem er in seinem Drogenbehandlungszentrum gegen eine Reihe von Regeln verstoßen hatte, die nichts mit Drogen zu tun hatten. Er begann mit der Verbüßung seiner 22-monatigen Haftstrafe aus dem Jahr 1999, die zur Bewährung ausgesetzt worden war. Nach Verbüßung von 11 Monaten wurde Strawberry am 8. April 2003 entlassen.

Im September 2005 wurde er verhaftet, weil er eine falsche Anzeige bei der Polizei erstattet hatte, nachdem er behauptet hatte, sein Geländewagen sei gestohlen worden. Letztlich wurde er nicht verhaftet. Strawberry war zuvor auch mehrmals wegen häuslicher Gewalt verhaftet worden, obwohl er nie strafrechtlich belangt wurde. Während der Zeit seiner Verhaftungen befand er sich in Behandlung wegen Dickdarmkrebs und zeigte mehrmals Anzeichen vonEs ist möglich, dass seine kriminellen Handlungen ein Symptom seiner Depression und des zugegebenen Verlusts seines Lebenswillens waren.