Бејзбол играч Даррил Стравберри је имао неколико сукоба са законом. 19. децембра 1995. године, када је играо за Њујорк Јенкисе, Стробери је оптужен да није платио алиментацију. Суђење му је заказано за следећи јул, а он је платио издржавање детета уз бонус од потписивања уговора са Јенкијима.

3. априла 1999. Стравберри је ухапшен због тражења секса од полицајца који је радио на тајном задатку. проститутка. Он је такође оптужен за поседовање мање количине кокаина. Као резултат тога, 24. априла му је изречена суспензија на 140 дана из Мајор лиге бејзбола. У мају се изјаснио да се не оспорава и осуђен је на 21 месец условно, поред рада у јавном интересу.

11. септембра 2000. Стравберри се возио на састанак са својим службеником за условну казну, док је био под дејством лекова против болова. Док је возио, изазвао је саобраћајну несрећу и покушао да се удаљи. Полицајац је видео инцидент и зауставио Стравберрија, ухапсивши га под претњом пиштоља. Он је признао кривицу и осуђен је на годину дана условно и друштвено корисног рада. Пошто се несрећа догодила када се возио да види свог службеника за условну казну, условна му је промењена у кућни притвор.

25. октобра 2000. Стравберри је напустио центар за лечење од дроге у којем је био и користио дрогу. Ово је било кршење и његовог условног и кућног притвора. Осуђен је на40 дана затвора. 1. априла 2001. године поново је ухапшен због напуштања центра за лечење и кућног притвора, и осуђен је на продужење боравка у центру за лечење.

12. марта 2002. Стравберри је послат у затвор након што је прекршио бројна правила која се не односе на дрогу у свом центру за лечење дроге. Почео је да служи условну казну од 22 месеца затвора из 1999. године. Након што је одслужио 11 месеци, Стравберри је пуштен на слободу 8. априла 2003.

У септембру 2005. ухапшен је због подношења лажне полицијске пријаве, након што је тврдио да му је украден теренац. На крају није ухапшен. Страубери је такође неколико пута хапшен због насиља у породици, али никада није поднет кривичну пријаву. Током хапшења, лечио се од рака дебелог црева иу неколико случајева показивао је знаке депресије. Могуће је да је његова криминална активност била симптом његове депресије и признатог губитка воље за животом.