बेसबॉल खिलाड़ी डैरिल स्ट्राबेरी का कानून के साथ कई बार टकराव हुआ है। 19 दिसंबर, 1995 को, जब वह न्यूयॉर्क यांकीज़ के लिए खेल रहे थे, स्ट्राबेरी पर बाल सहायता भुगतान करने में विफल रहने का आरोप लगाया गया था। उसका परीक्षण आगामी जुलाई के लिए निर्धारित किया गया था, और उसने यांकीज़ को हस्ताक्षर करने से बोनस के साथ बच्चे के समर्थन का भुगतान किया।

3 अप्रैल, 1999 को, स्ट्रॉबेरी को एक पुलिस अधिकारी के रूप में काम करने वाले एक पुलिस अधिकारी से यौन संबंध बनाने के लिए गिरफ्तार किया गया था। वेश्या। उन पर कोकीन की थोड़ी मात्रा रखने का भी आरोप लगाया गया था। परिणामस्वरूप 24 अप्रैल को, उन्हें मेजर लीग बेसबॉल से 140 दिनों का निलंबन जारी किया गया था। मई में, उन्होंने कोई प्रतियोगिता नहीं करने की दलील दी और उन्हें सामुदायिक सेवा के अलावा 21 महीने की परिवीक्षा की सजा सुनाई गई।

11 सितंबर, 2000 को, स्ट्राबेरी अपने परिवीक्षा अधिकारी के साथ एक अपॉइंटमेंट के लिए गाड़ी चला रहा था, जबकि दर्दनिवारक के प्रभाव में था। गाड़ी चलाते समय, उसने एक यातायात दुर्घटना का कारण बना और ड्राइव करने का प्रयास किया। एक पुलिस अधिकारी ने इस घटना को देखा और स्ट्रॉबेरी को बंदूक की नोक पर गिरफ्तार कर लिया। उन्होंने दोषी करार दिया और उन्हें परिवीक्षा और सामुदायिक सेवा के एक वर्ष की सजा सुनाई गई। क्योंकि दुर्घटना तब हुई जब वह अपने परिवीक्षा अधिकारी को देखने के लिए गाड़ी चला रहा था, उसकी परिवीक्षा को हाउस अरेस्ट में बदल दिया गया।

25 अक्टूबर 2000 को, स्ट्रॉबेरी ने एक दवा उपचार केंद्र छोड़ दिया जिसमें वह था और दवाओं का इस्तेमाल करता था। यह उनके पैरोल और हाउस अरेस्ट दोनों का उल्लंघन था। उसे सजा सुनाई गईजेल में 40 दिन। 1 अप्रैल, 2001 को, उन्हें एक बार फिर से अपना उपचार केंद्र छोड़ने और हाउस अरेस्ट के लिए गिरफ्तार किया गया, और उपचार केंद्र में और समय के लिए सजा सुनाई गई।

12 मार्च 2002 को, स्ट्राबेरी को उसके दवा उपचार केंद्र में गैर-दवा संबंधी कई नियमों का उल्लंघन करने के बाद जेल भेज दिया गया था। उन्होंने 1999 से 22 महीने की जेल की सजा काटनी शुरू की थी जिसे निलंबित कर दिया गया था। 11 महीने की सेवा के बाद, स्ट्राबेरी को 8 अप्रैल, 2003 को रिहा कर दिया गया।

सितंबर 2005 में, उनकी एसयूवी चोरी होने का दावा करने के बाद, एक झूठी पुलिस रिपोर्ट दर्ज करने के लिए उन्हें गिरफ्तार किया गया था। अंततः उसे गिरफ्तार नहीं किया गया। स्ट्राबेरी को पहले भी घरेलू हिंसा के लिए कई बार गिरफ्तार किया गया था, हालांकि उस पर कभी कोई आपराधिक आरोप नहीं लगाया गया था। अपनी गिरफ्तारी के समय, उनका पेट के कैंसर का इलाज चल रहा था, और कई उदाहरणों में, अवसाद के लक्षण दिखाई दिए। यह संभव है कि उसकी आपराधिक गतिविधि उसके अवसाद और जीने की इच्छा की कमी को स्वीकार करने का एक लक्षण थी।