বেসবল খেলোয়াড় ড্যারিল স্ট্রবেরি আইনের সাথে বেশ কয়েকটি রান-ইন করেছেন। 19 ডিসেম্বর, 1995-এ, যখন তিনি নিউ ইয়র্ক ইয়াঙ্কিজের হয়ে খেলছিলেন, স্ট্রবেরিকে শিশু সহায়তা প্রদানে ব্যর্থতার জন্য অভিযুক্ত করা হয়েছিল। তার বিচার পরবর্তী জুলাইয়ের জন্য নির্ধারণ করা হয়েছিল, এবং তিনি ইয়াঙ্কিজকে স্বাক্ষর করার জন্য একটি বোনাস সহ শিশু সহায়তা প্রদান করেছিলেন।

3 এপ্রিল, 1999, স্ট্রবেরিকে গোপনে কাজ করা একজন পুলিশ অফিসারের কাছ থেকে যৌন আবেদন করার জন্য গ্রেপ্তার করা হয়েছিল। বেশ্যা তার বিরুদ্ধে অল্প পরিমাণ কোকেন রাখার অভিযোগও আনা হয়েছে। 24 এপ্রিল, ফলস্বরূপ তাকে মেজর লীগ বেসবল থেকে 140 দিনের স্থগিতাদেশ জারি করা হয়েছিল। মে মাসে, তিনি কোন প্রতিদ্বন্দ্বিতা করার আবেদন করেননি এবং সম্প্রদায়ের সেবা ছাড়াও তাকে 21 মাসের প্রবেশনাগারে দন্ডিত করা হয়েছিল।

সেপ্টেম্বর 11, 2000, স্ট্রবেরি ব্যাথানাশক ওষুধের প্রভাবে তার প্রবেশন অফিসারের সাথে অ্যাপয়েন্টমেন্টে গাড়ি চালাচ্ছিলেন। গাড়ি চালানোর সময়, তিনি একটি ট্র্যাফিক দুর্ঘটনা ঘটিয়েছিলেন এবং তাড়িয়ে দেওয়ার চেষ্টা করেছিলেন। একজন পুলিশ কর্মকর্তা ঘটনাটি দেখেন এবং স্ট্রবেরিকে থামিয়ে দেন, তাকে বন্দুকের মুখে আটক করেন। তিনি দোষী সাব্যস্ত হন এবং তাকে এক বছরের প্রবেশন এবং কমিউনিটি সার্ভিসের সাজা দেওয়া হয়। কারণ দুর্ঘটনাটি ঘটেছিল যখন তিনি তার প্রবেশন অফিসারকে দেখতে গাড়ি চালাচ্ছিলেন, তার প্রবেশন গৃহবন্দীতে পরিবর্তন করা হয়েছিল।

অক্টোবর 25, 2000-এ, স্ট্রবেরি একটি ড্রাগ নিরাময় কেন্দ্র ছেড়ে যান যেখানে তিনি ছিলেন এবং ড্রাগ ব্যবহার করতেন। এটি তার প্যারোল এবং তার গৃহবন্দী উভয়েরই লঙ্ঘন ছিল। তাকে সাজা দেওয়া হয়40 দিন জেলে। 1 এপ্রিল, 2001-এ, তিনি তার চিকিত্সা কেন্দ্র এবং গৃহবন্দী ত্যাগ করার জন্য আবারও গ্রেপ্তার হন এবং চিকিত্সা কেন্দ্রে আরও সময়ের জন্য সাজা পান।

মার্চ 12, 2002 তারিখে, স্ট্রবেরিকে তার মাদক নিরাময় কেন্দ্রে অ-মাদক সংক্রান্ত কিছু নিয়ম লঙ্ঘন করার পরে জেলে পাঠানো হয়েছিল। তিনি 1999 সাল থেকে 22 মাসের কারাদণ্ড ভোগ করতে শুরু করেছিলেন যা স্থগিত করা হয়েছিল। 11 মাস পরিবেশন করার পর, 8ই এপ্রিল, 2003-এ স্ট্রবেরিকে মুক্তি দেওয়া হয়।

সেপ্টেম্বর 2005 সালে, তার SUV চুরি হয়েছে বলে দাবি করার পর একটি মিথ্যা পুলিশ রিপোর্ট দায়ের করার জন্য তাকে গ্রেফতার করা হয়। শেষ পর্যন্ত তাকে গ্রেফতার করা হয়নি। স্ট্রবেরিকে এর আগেও বেশ কয়েকবার গার্হস্থ্য সহিংসতার জন্য গ্রেফতার করা হয়েছিল, যদিও তার বিরুদ্ধে কোনো ফৌজদারি অভিযোগ জারি করা হয়নি। তার গ্রেপ্তারের সময়, তিনি কোলন ক্যান্সারের জন্য চিকিত্সাধীন ছিলেন এবং বেশ কয়েকটি ক্ষেত্রে বিষণ্নতার লক্ষণ দেখিয়েছিলেন। এটা সম্ভব যে তার অপরাধমূলক কার্যকলাপ তার বিষণ্নতার একটি উপসর্গ ছিল এবং বেঁচে থাকার ইচ্ছা হারানোর কথা স্বীকার করেছিল।