د بیسبال لوبغاړی ډیریل سټرابیري د قانون سره ډیری منډې وهلې. د دسمبر په 19، 1995 کې، کله چې هغه د نیویارک یانکیز لپاره لوبه کوله، سټرابیري د ماشومانو د ملاتړ تادیاتو په ورکولو کې د پاتې راتلو تور ولګاوه. د هغه محاکمه د جولای په میاشت کې ټاکل شوې وه، او هغه د یانکیز سره د لاسلیک کولو په بدل کې د ماشوم مالتړ ته پیسې ورکړې.

د اپریل په 3، 1999، سټرابیري د یو پولیس افسر څخه د جنسي غوښتنې په تور ونیول شو چې په پټه کې کار کوي. فاحشه هغه د لږ مقدار کوکاین په درلودلو هم تورن شوی و. د اپریل په 24 ، هغه د پایلې په توګه د میجر لیګ بیسبال څخه د 140 ورځو تعلیق صادر شو. د می په میاشت کې، هغه د سیالۍ غوښتنه ونه کړه او د ټولنې خدمت سربیره، د 21 میاشتو محاکمې محکوم شو.

د سپتمبر په 11، 2000 کې، سټرابیري د خپل محاکمې افسر سره د لیدنې لپاره موټر چلاوه، پداسې حال کې چې د درد وژونکو درملو تر اغیز لاندې و. د موټر چلولو پرمهال، هغه د ترافیکي پیښې لامل شو او هڅه یې وکړه چې موټر پریږدي. یو پولیس افسر پیښه ولیدله او سټرابیري یې ودراوه او د ټوپک په ډزو یې ونیول. هغه په ​​جرم اعتراف وکړ او د یو کال محاکمې او د ټولنې خدمت محکوم شو. ځکه چې حادثه هغه مهال رامنځته شوه کله چې هغه د خپل محاکمې افسر لیدلو لپاره موټر چلاوه، د هغه محاکمه په کور نظر بدله شوه.

د اکتوبر په 25، 2000 کې، سټرابیري د مخدره توکو د درملنې یو مرکز پریښود چې هغه پکې و او مخدره توکي یې کارول. دا د هغه د پیرول او د هغه د کور د نیولو څخه سرغړونه وه. هغه ته سزا ورکړل شوه40 ورځې په زندان کې. د ۲۰۰۱ کال د اپریل په لومړۍ نیټه یو ځل بیا د خپل علاج له مرکز څخه د وتلو او په کور کې د نظربندۍ په تور ونیول شو او د درملنې په مرکز کې ډیر وخت په بند محکوم شو.

د مارچ په 12، 2002 کې، سټرابیري د مخدره توکو د درملنې په مرکز کې د یو شمیر غیر مخدره توکو اړوند مقرراتو څخه د سرغړونې وروسته زندان ته واستول شو. هغه د 1999 راهیسې د 22 میاشتو بند سزا پیل کړه چې ځنډول شوې وه. د 11 میاشتو خدمت کولو وروسته، سټرابیري د اپریل په 8، 2003 کې خوشې شو.

په سپتمبر 2005 کې، هغه د پولیسو د غلط راپور د درج کولو په تور ونیول شو، وروسته له دې چې ادعا یې وکړه چې د هغه SUV غلا شوی. هغه بالاخره ونه نیول شو. سټرابیري مخکې هم څو ځله د کورني تاوتریخوالي په تور نیول شوی و، که څه هم په هغه باندې هیڅ جرمي تورونه ندي لګول شوي. د هغه د نیولو په وخت کې، هغه د کولمو سرطان درملنه کوله، او په ډیری مواردو کې، د خپګان نښې نښانې ښودلې. دا ممکنه ده چې د هغه جرمي فعالیت د هغه د خپګان نښه وي او د ژوند کولو اراده یې له لاسه ورکړې وي.