O xogador de béisbol Darryl Strawberry tivo varios enfrontamentos coa lei. O 19 de decembro de 1995, cando xogaba cos New York Yankees, Strawberry foi acusado de non pagar a manutención dos fillos. O seu xuízo foi fixado para o seguinte xullo, e pagou a manutención dos fillos cunha bonificación por asinar aos Yankees.

O 3 de abril de 1999, Strawberry foi detido por solicitar sexo a un policía que traballaba encubierto como prostituta. Tamén foi acusado de posesión dunha pequena cantidade de cocaína. O 24 de abril, recibiu unha suspensión de 140 días da Major League Baseball como resultado. En maio, non se presentou e foi condenado a 21 meses de liberdade condicional, ademais de traballos comunitarios.

O 11 de setembro de 2000, Strawberry conducía a unha cita co seu oficial de liberdade condicional, mentres estaba baixo a influencia de analxésicos. Mentres conducía, provocou un accidente de tráfico e intentou fuxir. Un axente de policía viu o incidente e detivo a Strawberry, arrestándoo a punta de pistola. Declarouse culpable e foi condenado a un ano de liberdade condicional e traballos comunitarios. Debido a que o accidente ocorreu cando conducía para ver o seu axente de liberdade vixiada, a súa liberdade condicional cambiouse a arresto domiciliario.

O 25 de outubro de 2000, Strawberry deixou un centro de tratamento de drogas no que estaba e consumía drogas. Esta foi unha violación tanto da súa liberdade condicional como do seu arresto domiciliario. Foi condenado a40 días de cárcere. O 1 de abril de 2001 foi detido unha vez máis por abandonar o seu centro de tratamento e o arresto domiciliario, e foi condenado a máis tempo no centro de tratamento.

O 12 de marzo de 2002, Strawberry foi enviado ao cárcere tras violar unha serie de regras non relacionadas coas drogas no seu centro de tratamento de drogas. Comezou a cumprir a condena de 22 meses de prisión de 1999 que fora suspendida. Despois de cumprir 11 meses, Strawberry foi posto en liberdade o 8 de abril de 2003.

En setembro de 2005, foi detido por presentar un informe policial falso, despois de afirmar que o seu todoterreo foi roubado. Finalmente non foi detido. Strawberry tamén fora arrestado varias veces por violencia doméstica, aínda que nunca recibiu ningún cargo penal. Durante os tempos das súas detencións, estaba en tratamento para un cancro de colon e, en varios casos, mostrou signos de depresión. É posible que a súa actividade criminal fose un síntoma da súa depresión e admitise a perda das ganas de vivir.