Pemain besbol Darryl Strawberry telah menghadapi beberapa masalah dengan undang-undang. Pada 19 Disember 1995, ketika dia bermain untuk New York Yankees, Strawberry didakwa kerana gagal membuat pembayaran nafkah anak. Perbicaraan beliau ditetapkan pada Julai berikutnya, dan dia membayar nafkah kanak-kanak itu dengan bonus daripada menandatangani kepada Yankees.

Pada 3 April 1999, Strawberry telah ditangkap kerana meminta seks daripada seorang pegawai polis yang bekerja menyamar sebagai pelacur. Dia juga didakwa memiliki sejumlah kecil kokain. Pada 24 April, dia telah digantung 140 hari daripada Major League Baseball akibatnya. Pada Mei, dia tidak mengaku bertanding dan dijatuhi hukuman percubaan selama 21 bulan, selain perkhidmatan masyarakat.

Pada 11 September 2000, Strawberry sedang memandu ke temu janji dengan pegawai percubaannya, semasa berada di bawah pengaruh ubat penahan sakit. Semasa memandu, dia menyebabkan kemalangan jalan raya dan cuba memandu. Seorang pegawai polis melihat kejadian itu dan menghentikan Strawberry, menangkapnya dengan senjata api. Dia mengaku bersalah dan dijatuhi hukuman percubaan selama setahun dan khidmat masyarakat. Kerana kemalangan itu berlaku ketika dia memandu untuk berjumpa pegawai percubaannya, percubaannya ditukar kepada tahanan rumah.

Pada 25 Oktober 2000, Strawberry meninggalkan pusat rawatan dadah tempat dia berada dan menggunakan dadah. Ini adalah pelanggaran parol dan tahanan rumahnya. Dia dijatuhkan hukuman40 hari dalam penjara. Pada 1 April 2001, dia ditangkap sekali lagi kerana meninggalkan pusat rawatan dan tahanan rumah, dan dijatuhkan hukuman lebih lama di pusat rawatan.

Pada 12 Mac 2002, Strawberry telah dihantar ke penjara selepas melanggar beberapa peraturan bukan berkaitan dadah di pusat rawatan dadahnya. Dia mula menjalani hukuman penjara 22 bulan dari 1999 yang telah digantung. Selepas berkhidmat selama 11 bulan, Strawberry dibebaskan pada 8 April 2003.

Pada September 2005, dia telah ditangkap kerana memfailkan laporan polis palsu, selepas mendakwa bahawa SUVnya dicuri. Dia akhirnya tidak ditangkap. Strawberry juga sebelum ini pernah ditangkap beberapa kali kerana keganasan rumah tangga, walaupun dia tidak pernah dikenakan sebarang tuduhan jenayah. Semasa penahanannya, dia sedang menjalani rawatan untuk kanser kolon, dan pada beberapa keadaan, menunjukkan tanda-tanda kemurungan. Ada kemungkinan bahawa kegiatan jenayahnya adalah gejala kemurungannya dan mengakui kehilangan keinginan untuk hidup.