بازیکن بیسبال داریل استرابری چندین بار با قانون برخورد کرده است. در 19 دسامبر 1995، زمانی که او برای نیویورک یانکیز بازی می کرد، استرابری به عدم پرداخت هزینه های حمایت از کودکان متهم شد. محاکمه او برای ژوئیه بعدی تعیین شد، و او نفقه کودک را با پاداشی که از امضای قرارداد به یانکی ها پرداخت کرد، پرداخت کرد.

در 3 آوریل 1999، استرابری به دلیل درخواست رابطه جنسی از یک افسر پلیس که به عنوان یک افسر پلیس مخفی کار می کرد دستگیر شد. فاحشه او همچنین به نگهداری مقدار کمی کوکائین متهم شد. در 24 آوریل، او 140 روز از لیگ برتر بیسبال محروم شد. در ماه مه، او اعتراض نکرد و علاوه بر خدمات اجتماعی، به 21 ماه حبس تعلیقی محکوم شد.

در 11 سپتامبر 2000، توت فرنگی در حالی که تحت تأثیر داروهای مسکن قرار داشت، با افسر آزمایشی خود در حال رانندگی بود. وی در حین رانندگی دچار حادثه رانندگی شد و اقدام به فرار کرد. یک افسر پلیس با دیدن این ماجرا، توت فرنگی را متوقف کرد و او را با اسلحه دستگیر کرد. او به جرم خود اعتراف کرد و به یک سال حبس تعلیقی و خدمات اجتماعی محکوم شد. از آنجایی که این حادثه زمانی رخ داد که او برای دیدن افسر مشروط خود رانندگی می کرد، حکم بازداشت وی به حبس خانگی تغییر یافت.

در 25 اکتبر 2000، توت فرنگی یک مرکز درمان مواد مخدر را که در آن بود ترک کرد و مواد مصرف کرد. این نقض آزادی مشروط و حبس خانگی او بود. او محکوم شد40 روز زندان در اول فروردین 1380 بار دیگر به دلیل ترک مرکز درمانی و حبس خانگی دستگیر و به مدت بیشتری در مرکز درمانی محکوم شد.

در 12 مارس 2002، استرابری پس از نقض تعدادی از قوانین غیر مرتبط با مواد مخدر در مرکز درمان مواد مخدر خود به زندان فرستاده شد. او از سال 1378 اجرای حکم 22 ماه حبس تعلیقی را آغاز کرد. پس از 11 ماه خدمت، توت فرنگی در 8 آوریل 2003 آزاد شد.

در سپتامبر 2005، او به دلیل ارائه گزارش نادرست پلیس، پس از ادعای دزدیده شدن SUV خود دستگیر شد. او در نهایت دستگیر نشد. استرابری پیش از این نیز چندین بار به دلیل خشونت خانگی دستگیر شده بود، اما هرگز هیچ اتهامی برای او صادر نشد. در دوران بازداشت، او تحت معالجه سرطان روده بزرگ بود و در چند مورد علائم افسردگی از خود نشان داد. این احتمال وجود دارد که فعالیت مجرمانه او نشانه افسردگی او بوده و اعتراف به از دست دادن اراده برای زندگی داشته باشد.