Բեյսբոլիստ Դերիլ Սթրոբերին մի քանի անգամ բախվել է օրենքին: 1995 թվականի դեկտեմբերի 19-ին, երբ նա խաղում էր Նյու Յորք Յանկիսում, Սթրոբերիին մեղադրեցին երեխայի աջակցության վճարումները չկատարելու մեջ։ Նրա դատավարությունը նշանակվեց հաջորդ հուլիսին, և նա վճարեց երեխայի աջակցությունը Յանկիներին ստորագրելու բոնուսով:

1999թ. ապրիլի 3-ին Սթրոբերրին ձերբակալվեց գաղտնի աշխատող ոստիկանից սեռական հարաբերություններ պահանջելու համար: պոռնիկ. Նրան մեղադրանք է առաջադրվել նաև ոչ մեծ քանակությամբ կոկաին պահելու համար։ Ապրիլի 24-ին նա 140 օրով որակազրկվել է բեյսբոլի Մեյոր Լիգայից։ Մայիսին նա չհայտարարեց իր թեկնածությունը և դատապարտվեց 21 ամսվա պայմանական ազատազրկման՝ ի լրումն հասարակական աշխատանքի:

2000 թվականի սեպտեմբերի 11-ին Սթրոբերին մեքենայով գնում էր հանդիպման իր պրոբացիոն սպայի հետ՝ ցավազրկողների ազդեցության տակ։ Վարելիս նա ճանապարհատրանսպորտային պատահարի պատճառ է դարձել և փորձել է մեքենան վարել։ Ոստիկանության աշխատակիցը տեսել է միջադեպը և կանգնեցրել Ստրոբերիին՝ ատրճանակի սպառնալիքով ձերբակալելով նրան։ Նա իրեն մեղավոր է ճանաչել եւ դատապարտվել մեկ տարվա պայմանական ազատազրկման եւ հասարակական աշխատանքների: Քանի որ վթարը տեղի է ունեցել, երբ նա մեքենայով գնում էր իր պրոբացիոն ծառայության աշխատակցին տեսնելու, նրա պայմանական ազատազրկումը փոխվեց տնային կալանքի:

2000 թվականի հոկտեմբերի 25-ին Սթրոբերին լքեց թմրամիջոցների բուժման կենտրոնը, որտեղ նա գտնվում էր և թմրանյութեր օգտագործեց: Սա թե՛ պայմանական վաղաժամկետ ազատման, թե՛ տնային կալանքի խախտում էր։ Նա դատապարտվել է40 օր ազատազրկում. 2001 թվականի ապրիլի 1-ին նա հերթական անգամ ձերբակալվել է բուժման կենտրոնը լքելու և տնային կալանքը թողնելու համար և դատապարտվել բուժման կենտրոնում գտնվելու լրացուցիչ ժամանակի։

2002 թվականի մարտի 12-ին Սթրոբերրին բանտ է ուղարկվել իր թմրամիջոցների բուժման կենտրոնում թմրամիջոցների հետ կապված մի շարք կանոններ խախտելուց հետո: Նա սկսել է կրել 1999 թվականից 22-ամսյա ազատազրկման պատիժը, որը կասեցված էր։ 11 ամիս պատիժը կրելուց հետո Սթրոմբերին ազատ է արձակվել 2003 թվականի ապրիլի 8-ին:

2005 թվականի սեպտեմբերին նա ձերբակալվել է ոստիկանությունում կեղծ հաղորդում ներկայացնելու համար՝ պնդելով, որ իր ամենագնացը գողացել են: Նրան, ի վերջո, չեն ձերբակալել։ Սթրոբերին նախկինում նույնպես մի քանի անգամ ձերբակալվել էր ընտանեկան բռնության համար, թեև նրան երբեք քրեական մեղադրանք չի առաջադրվել: Ձերբակալությունների ժամանակ նա բուժվում էր հաստ աղիքի քաղցկեղի դեմ և մի քանի դեպքերում դրսևորում էր դեպրեսիայի նշաններ։ Հնարավոր է, որ նրա հանցավոր գործունեությունը եղել է դեպրեսիայի ախտանիշ և ընդունել է ապրելու կամքի կորուստ։