Lojtari i bejsbollit Darryl Strawberry ka pasur disa përplasje me ligjin. Më 19 dhjetor 1995, kur ai po luante për New York Yankees, Strawberry u akuzua për dështimin për të bërë pagesat e mbështetjes së fëmijëve. Gjyqi i tij u caktua për korrikun e ardhshëm dhe ai pagoi mbështetjen e fëmijëve me një bonus nga nënshkrimi te Yankees.

Më 3 prill 1999, Strawberry u arrestua për të kërkuar seks nga një oficer policie që punonte i fshehtë si prostitutë. Ai u akuzua edhe për posedim të një sasie të vogël kokaine. Më 24 prill, ai u pezullua 140 ditë nga Major League Baseball si rezultat. Në maj, ai u deklarua pa kontestim dhe u dënua me 21 muaj shërbim prove, përveç shërbimit në komunitet.

Më 11 shtator 2000, Strawberry ishte nën ndikimin e ilaçeve kundër dhimbjeve. Gjatë vozitjes ka shkaktuar një aksident trafiku dhe ka tentuar të largohet. Një oficer policie pa ngjarjen dhe ndaloi Strawberry-n, duke e arrestuar me armë. Ai u deklarua fajtor dhe u dënua me një vit shërbim prove dhe shërbim në komunitet. Për shkak se aksidenti ndodhi kur ai po udhëtonte me makinë për të parë oficerin e tij të provës, dënimi i tij u ndryshua në arrest shtëpiak.

Më 25 tetor 2000, Strawberry u largua nga një qendër trajtimi të drogës ku ndodhej dhe përdorte drogë. Kjo ishte shkelje si e lirimit me kusht, ashtu edhe e arrestit shtëpiak. Ai u dënua me40 ditë burg. Më 1 prill 2001, ai u arrestua edhe një herë për largim nga qendra e trajtimit dhe arrestit shtëpiak dhe u dënua me më shumë kohë në qendrën e trajtimit.

Më 12 mars 2002, Strawberry u dërgua në burg pasi kishte shkelur një sërë rregullash që nuk lidhen me drogën në qendrën e tij të trajtimit të drogës. Ai filloi të vuante dënimin me burg prej 22 muajsh nga viti 1999, i cili ishte pezulluar. Pasi vuajti 11 muaj, Strawberry u lirua më 8 Prill 2003.

Në shtator 2005, ai u arrestua për paraqitje të një raporti të rremë në polici, pasi pretendoi se fuoristrada e tij ishte vjedhur. Ai në fund nuk u arrestua. Strawberry ishte arrestuar edhe më parë disa herë për dhunë në familje, por asnjëherë nuk iu bë asnjë kallëzim penal. Gjatë kohës së arrestimit, ai po trajtohej për kancerin e zorrës së trashë dhe në disa raste shfaqi shenja depresioni. Është e mundur që veprimtaria e tij kriminale të ketë qenë një simptomë e depresionit të tij dhe ka pranuar humbjen e vullnetit për të jetuar.