બેઝબોલ પ્લેયર ડેરીલ સ્ટ્રોબેરી કાયદા સાથે ઘણા રન-ઇન્સ ધરાવે છે. 19 ડિસેમ્બર, 1995ના રોજ, જ્યારે તે ન્યૂયોર્ક યાન્કીઝ માટે રમી રહ્યો હતો, ત્યારે સ્ટ્રોબેરી પર ચાઈલ્ડ સપોર્ટ પેમેન્ટ કરવામાં નિષ્ફળ રહેવાનો આરોપ મૂકવામાં આવ્યો હતો. તેની અજમાયશ આગામી જુલાઈ માટે નક્કી કરવામાં આવી હતી, અને તેણે યાન્કીઝને સહી કરવાના બોનસ સાથે ચાઈલ્ડ સપોર્ટ ચૂકવ્યો હતો.

3 એપ્રિલ, 1999ના રોજ, સ્ટ્રોબેરીને અન્ડરકવર તરીકે કામ કરતા પોલીસ અધિકારી પાસેથી સેક્સની વિનંતી કરવા બદલ ધરપકડ કરવામાં આવી હતી. વેશ્યા તેના પર કોકેઈનનો નાનો જથ્થો રાખવાનો પણ આરોપ મૂકવામાં આવ્યો હતો. 24 એપ્રિલે, તેને પરિણામે મેજર લીગ બેઝબોલમાંથી 140-દિવસનું સસ્પેન્શન જારી કરવામાં આવ્યું હતું. મે મહિનામાં, તેણે કોઈ હરીફાઈ ન કરવા વિનંતી કરી અને સમુદાય સેવા ઉપરાંત તેને 21 મહિનાના પ્રોબેશનની સજા ફટકારવામાં આવી.

સપ્ટેમ્બર 11, 2000ના રોજ, સ્ટ્રોબેરી તેના પ્રોબેશન ઓફિસર સાથે એપોઇન્ટમેન્ટ માટે ડ્રાઇવિંગ કરી રહી હતી, જ્યારે પેઇનકિલર્સના પ્રભાવ હેઠળ. ડ્રાઇવિંગ કરતી વખતે, તેણે ટ્રાફિક અકસ્માત સર્જ્યો અને વાહન ચલાવવાનો પ્રયાસ કર્યો. એક પોલીસ અધિકારીએ આ ઘટના જોઈ અને સ્ટ્રોબેરીને અટકાવી, બંદૂકની અણી પર તેની ધરપકડ કરી. તેણે દોષ કબૂલ્યો અને તેને એક વર્ષની પ્રોબેશન અને સમુદાય સેવાની સજા ફટકારવામાં આવી. કારણ કે અકસ્માત ત્યારે થયો હતો જ્યારે તે તેના પ્રોબેશન ઓફિસરને જોવા માટે ડ્રાઇવિંગ કરી રહ્યો હતો, તેના પ્રોબેશનને નજરકેદમાં બદલવામાં આવ્યો હતો.

ઓક્ટોબર 25, 2000ના રોજ, સ્ટ્રોબેરીએ ડ્રગ ટ્રીટમેન્ટ સેન્ટર છોડી દીધું જેમાં તે હતો અને ડ્રગ્સનો ઉપયોગ કરતો હતો. આ તેના પેરોલ અને તેની નજરકેદ બંનેનું ઉલ્લંઘન હતું. તેને સજા ફટકારવામાં આવી હતી40 દિવસ જેલમાં. 1 એપ્રિલ, 2001 ના રોજ, તેમની સારવાર કેન્દ્ર અને નજરકેદ છોડવા બદલ ફરી એકવાર ધરપકડ કરવામાં આવી હતી, અને સારવાર કેન્દ્રમાં વધુ સમયની સજા કરવામાં આવી હતી.

માર્ચ 12, 2002ના રોજ, સ્ટ્રોબેરીને તેના ડ્રગ ટ્રીટમેન્ટ સેન્ટરમાં અસંખ્ય બિન-દવા સંબંધી નિયમોનું ઉલ્લંઘન કરીને જેલમાં મોકલવામાં આવી હતી. તેણે 1999 થી 22 મહિનાની જેલની સજા ભોગવવાનું શરૂ કર્યું જે સસ્પેન્ડ કરવામાં આવ્યું હતું. 11 મહિનાની સેવા કર્યા પછી, 8 એપ્રિલ, 2003ના રોજ સ્ટ્રોબેરીને મુક્ત કરવામાં આવી હતી.

સપ્ટેમ્બર 2005માં, તેની SUV ચોરાઈ ગઈ હોવાનો દાવો કરીને, ખોટો પોલીસ રિપોર્ટ દાખલ કરવા બદલ તેની ધરપકડ કરવામાં આવી હતી. આખરે તેની ધરપકડ કરવામાં આવી ન હતી. સ્ટ્રોબેરીની અગાઉ પણ ઘણી વખત ઘરેલું હિંસા માટે ધરપકડ કરવામાં આવી હતી, જોકે તેના પર ક્યારેય કોઈ ફોજદારી આરોપો જારી કરવામાં આવ્યા ન હતા. તેમની ધરપકડના સમય દરમિયાન, તેઓ આંતરડાના કેન્સરની સારવાર હેઠળ હતા, અને કેટલાક કિસ્સાઓમાં, ડિપ્રેશનના ચિહ્નો દર્શાવ્યા હતા. શક્ય છે કે તેની ગુનાહિત પ્રવૃત્તિ તેના હતાશાનું લક્ષણ હતું અને તેણે જીવવાની ઇચ્છા ગુમાવવાની કબૂલાત કરી હતી.