Joueur de baseball Darryl Strawberry a eu plusieurs démêlés avec la justice. Le 19 décembre 1995, alors qu'il jouait pour les Yankees de New York, Strawberry a été accusé de ne pas avoir payé la pension alimentaire de ses enfants. Son procès a été fixé au mois de juillet suivant, et il a payé la pension alimentaire avec une prime qu'il avait obtenue en signant avec les Yankees.

Le 3 avril 1999, Strawberry a été arrêté pour avoir sollicité des relations sexuelles auprès d'un policier qui travaillait sous couverture en tant que prostituée. Il a également été accusé de possession d'une petite quantité de cocaïne. Le 24 avril, il a reçu une suspension de 140 jours de la Major League Baseball. En mai, il a plaidé non coupable et a été condamné à 21 mois de probation, en plus de travaux d'intérêt général.

Le 11 septembre 2000, Strawberry se rendait à un rendez-vous avec son agent de probation alors qu'il était sous l'influence d'analgésiques. Au volant, il a provoqué un accident de la circulation et a tenté de s'enfuir. Un agent de police a vu l'incident et a arrêté Strawberry sous la menace d'une arme. Il a plaidé coupable et a été condamné à un an de probation et à des travaux d'intérêt général. Parce que l'accidentest survenue alors qu'il se rendait en voiture chez son agent de probation, sa mise à l'épreuve a été transformée en assignation à résidence.

Le 25 octobre 2000, Strawberry a quitté un centre de traitement de la toxicomanie auquel il participait et a consommé de la drogue, en violation de sa liberté conditionnelle et de son assignation à résidence. Il a été condamné à 40 jours de prison. Le 1er avril 2001, il a été arrêté une nouvelle fois pour avoir quitté son centre de traitement et son assignation à résidence, et a été condamné à une nouvelle période de détention dans le centre de traitement.

Le 12 mars 2002, Strawberry a été envoyé en prison après avoir violé un certain nombre de règles non liées à la drogue dans son centre de traitement. Il a commencé à purger la peine de 22 mois de prison de 1999 qui avait été suspendue. Après avoir purgé 11 mois, Strawberry a été libéré le 8 avril 2003.

En septembre 2005, il a été arrêté pour avoir déposé un faux rapport de police, après avoir prétendu que son 4x4 avait été volé. Il n'a finalement pas été arrêté. Strawberry avait également été arrêté à plusieurs reprises pour violence domestique, bien qu'il n'ait jamais fait l'objet d'une inculpation pénale. Au moment de ses arrestations, il suivait un traitement pour un cancer du côlon et a montré à plusieurs reprises des signes d'anxiété.Il est possible que son activité criminelle soit un symptôme de sa dépression et de la perte avouée de sa volonté de vivre.