Pemain bisbol Darryl Strawberry telah beberapa kali berurusan dengan hukum. Pada tanggal 19 Desember 1995, saat ia bermain untuk New York Yankees, Strawberry didakwa gagal membayar tunjangan anak. Persidangannya ditetapkan pada bulan Juli berikutnya, dan ia membayar tunjangan anak tersebut dengan bonus dari penandatanganan kontrak dengan Yankees.

Pada tanggal 3 April 1999, Strawberry ditangkap karena meminta seks dari seorang petugas polisi yang menyamar sebagai pelacur. Dia juga didakwa atas kepemilikan sejumlah kecil kokain. Pada tanggal 24 April, dia dikeluarkan skorsing selama 140 hari dari Major League Baseball sebagai akibatnya. Pada bulan Mei, dia tidak mengajukan banding dan dijatuhi hukuman 21 bulan masa percobaan, di samping pelayanan masyarakat.

Pada tanggal 11 September 2000, Strawberry mengemudi ke sebuah janji temu dengan petugas masa percobaannya, saat berada di bawah pengaruh obat penghilang rasa sakit. Saat mengemudi, dia menyebabkan kecelakaan lalu lintas dan berusaha melarikan diri. Seorang petugas polisi melihat kejadian itu dan menghentikan Strawberry, menangkapnya di bawah todongan senjata. Dia mengaku bersalah dan dijatuhi hukuman satu tahun masa percobaan dan pelayanan masyarakat. Karena kecelakaan ituterjadi ketika dia sedang mengemudi untuk menemui petugas masa percobaannya, masa percobaannya diubah menjadi tahanan rumah.

Pada tanggal 25 Oktober 2000, Strawberry meninggalkan pusat perawatan narkoba dan menggunakan narkoba. Hal ini merupakan pelanggaran terhadap pembebasan bersyarat dan tahanan rumahnya. Dia dijatuhi hukuman 40 hari penjara. Pada tanggal 1 April 2001, dia ditangkap sekali lagi karena meninggalkan pusat perawatan dan tahanan rumahnya, dan dijatuhi hukuman lebih lama di pusat perawatan.

Pada tanggal 12 Maret 2002, Strawberry dikirim ke penjara setelah melanggar sejumlah peraturan yang tidak berhubungan dengan narkoba di pusat perawatan narkobanya. Dia mulai menjalani hukuman penjara 22 bulan dari tahun 1999 yang telah ditangguhkan. Setelah menjalani hukuman selama 11 bulan, Strawberry dibebaskan pada tanggal 8 April 2003.

Pada bulan September 2005, ia ditangkap karena membuat laporan polisi palsu, setelah mengklaim bahwa SUV-nya dicuri. Ia akhirnya tidak ditahan. Strawberry juga sebelumnya pernah ditangkap beberapa kali karena kekerasan dalam rumah tangga, meskipun ia tidak pernah dikenai tuduhan kriminal apa pun. Pada saat penangkapannya, ia sedang menjalani perawatan untuk kanker usus besar, dan pada beberapa kesempatan, menunjukkan tanda-tandaAda kemungkinan bahwa tindakan kriminalnya adalah gejala dari depresi dan kehilangan keinginan untuk hidup.