Бейзболен играч Дарил Ягода На 19 декември 1995 г., когато играе за "Ню Йорк Янкис", Страубъри е обвинен в неплащане на издръжка за дете. Съдебният процес е насрочен за юли следващата година и той плаща издръжката с бонуса от подписа си с "Янкис".

На 3 април 1999 г. Строубъри е арестуван за склоняване към секс от полицай, работещ под прикритие като проститутка. обвинен е и в притежание на малко количество кокаин. на 24 април му е наложено 140-дневно отстраняване от Мейджър лийг бейзбол. през май той не се признава за виновен и е осъден на 21 месеца пробация, в допълнение към общественополезен труд.

На 11 септември 2000 г. Строубъри пътува за среща с пробационния си служител, докато е под въздействието на болкоуспокояващи. По време на шофирането той предизвиква пътнотранспортно произшествие и се опитва да избяга. полицай вижда инцидента и спира Строубъри, като го арестува под дулото на пистолет. той се признава за виновен и е осъден на една година пробация и общественополезен труд. тъй като произшествиетокогато пътува за среща с пробационния си служител, пробацията му е променена на домашен арест.

На 25 октомври 2000 г. Строубъри напуска центъра за лечение на наркозависими, в който се намира, и употребява наркотици. това е нарушение както на предсрочното му освобождаване, така и на домашния арест. осъден е на 40 дни затвор. на 1 април 2001 г. отново е арестуван за напускане на центъра за лечение и домашен арест и е осъден на повече време в центъра за лечение.

На 12 март 2002 г. Strawberry е изпратен в затвора, след като нарушава редица правила, които не са свързани с наркотици, в центъра за лечение на наркомании. той започва да излежава условната си присъда от 22 месеца затвор от 1999 г. След като излежава 11 месеца, Strawberry е освободен на 8 април 2003 г.

През септември 2005 г. е арестуван за подаване на фалшив полицейски сигнал, след като твърди, че джипът му е бил откраднат. в крайна сметка не е арестуван. преди това ягодов е бил арестуван няколко пъти за домашно насилие, въпреки че никога не му е повдигнато обвинение. по време на арестите той се лекува от рак на дебелото черво и в няколко случая показва признаци наВъзможно е престъпната му дейност да е била симптом на депресията му и признатото от него отпадане на желанието за живот.