बेसबॉल खेळाडू डॅरिल स्ट्रॉबेरी ला कायद्याने अनेक धावा केल्या आहेत. 19 डिसेंबर 1995 रोजी, जेव्हा तो न्यूयॉर्क यँकीजसाठी खेळत होता, तेव्हा स्ट्रॉबेरीवर चाइल्ड सपोर्ट पेमेंट करण्यात अपयशी ठरल्याचा आरोप ठेवण्यात आला होता. त्याची चाचणी पुढील जुलैमध्ये ठेवण्यात आली होती, आणि त्याने यँकीजला स्वाक्षरी केल्यापासून चाइल्ड सपोर्टचे पैसे दिले.

३ एप्रिल १९९९ रोजी स्ट्रॉबेरीला गुप्तहेर म्हणून काम करणाऱ्या एका पोलीस अधिकाऱ्याकडून लैंगिक संबंध ठेवल्याबद्दल अटक करण्यात आली. वेश्या त्याच्यावर अल्प प्रमाणात कोकेन बाळगल्याचाही आरोप ठेवण्यात आला होता. 24 एप्रिल रोजी, त्याला मेजर लीग बेसबॉलमधून 140 दिवसांचे निलंबन जारी करण्यात आले. मे मध्ये, त्याने कोणतीही स्पर्धा न करण्याची विनंती केली आणि त्याला समुदाय सेवेव्यतिरिक्त 21 महिन्यांच्या प्रोबेशनची शिक्षा सुनावण्यात आली.

11 सप्टेंबर 2000 रोजी, स्ट्रॉबेरी पेनकिलरच्या प्रभावाखाली असताना त्याच्या प्रोबेशन ऑफिसरच्या भेटीसाठी गाडी चालवत होती. गाडी चालवत असताना त्याने वाहतूक अपघात केला आणि गाडी चालवण्याचा प्रयत्न केला. एका पोलीस अधिकार्‍याने ही घटना पाहिली आणि स्ट्रॉबेरीला थांबवले आणि बंदुकीच्या जोरावर त्याला अटक केली. त्याने दोषी ठरवले आणि त्याला एक वर्षाच्या प्रोबेशन आणि समुदाय सेवेची शिक्षा सुनावण्यात आली. कारण तो त्याच्या प्रोबेशन ऑफिसरला पाहण्यासाठी गाडी चालवत असताना हा अपघात झाला, त्याचे प्रोबेशन नजरकैदेत बदलण्यात आले.

25 ऑक्टोबर 2000 रोजी, स्ट्रॉबेरीने ड्रग उपचार केंद्र सोडले ज्यामध्ये तो होता आणि त्याने औषधे वापरली. हे त्याचे पॅरोल आणि नजरकैदेचे उल्लंघन होते. त्याला शिक्षा झाली40 दिवस तुरुंगात. 1 एप्रिल 2001 रोजी, त्याला उपचार केंद्र सोडून आणि नजरकैदेत ठेवल्याबद्दल पुन्हा एकदा अटक करण्यात आली आणि त्याला उपचार केंद्रात अधिक काळ शिक्षा झाली.

12 मार्च 2002 रोजी, स्ट्रॉबेरीला त्याच्या औषध उपचार केंद्रात अनेक गैर-औषधांशी संबंधित नियमांचे उल्लंघन केल्यामुळे तुरुंगात पाठवण्यात आले. त्याने 1999 पासून 22 महिन्यांच्या तुरुंगवासाची शिक्षा भोगण्यास सुरुवात केली जी निलंबित करण्यात आली होती. 11 महिने सेवा दिल्यानंतर, 8 एप्रिल 2003 रोजी स्ट्रॉबेरीची सुटका करण्यात आली.

सप्टेंबर 2005 मध्ये, त्याची SUV चोरीला गेल्याचा दावा केल्यानंतर, खोटा पोलीस अहवाल दाखल केल्याबद्दल त्याला अटक करण्यात आली. अखेर त्याला अटक झाली नाही. स्ट्रॉबेरीला यापूर्वी घरगुती हिंसाचारासाठी अनेक वेळा अटक करण्यात आली होती, तरीही त्याच्यावर कधीही गुन्हेगारी आरोप ठेवण्यात आले नव्हते. त्याच्या अटकेच्या काळात, तो कोलन कॅन्सरवर उपचार घेत होता आणि अनेक घटनांमध्ये त्याने नैराश्याची लक्षणे दिसली. हे शक्य आहे की त्याची गुन्हेगारी क्रिया त्याच्या नैराश्याचे लक्षण होते आणि त्याने जगण्याची इच्छा गमावल्याची कबुली दिली होती.