Pesapallur Darryl Strawberry Strawberryl on olnud mitmeid kokkupuuteid seadusega. 19. detsembril 1995, kui ta mängis New York Yankees'i eest, esitati Strawberryle süüdistus lapsetoetuse maksmata jätmise eest. Tema kohtuprotsess määrati järgmiseks juuliks ning ta maksis lapsetoetust Yankees'ile allakirjutamisest saadud boonusega.

3. aprillil 1999. aastal arreteeriti Strawberry, kuna ta oli prostituudina töötanud politseiametnikult seksi nõudnud. Samuti süüdistati teda väikese koguse kokaiini omamises. 24. aprillil määrati talle selle tulemusena 140-päevane peatamine Major League Baseballist. Mais tunnistas ta, et ei ole süüdi ja talle määrati 21 kuu pikkune tingimisi karistus, millele lisandus ühiskondlik töö.

11. septembril 2000 sõitis Strawberry valuvaigistite mõju all olles kohtumisele oma kriminaalhooldusametnikuga. Sõidu ajal põhjustas ta liiklusõnnetuse ja üritas minema sõita. Politseinik nägi juhtumit ja peatas Strawberry ning arreteeris ta relva ees. Ta tunnistas end süüdi ja talle määrati aasta tingimisi vangistust ja üldkasulikku tööd. Kuna õnnetus olijuhtus, kui ta sõitis oma kriminaalhooldusametniku juurde, tema katseaeg muudeti koduarestiks.

25. oktoobril 2000 lahkus Strawberry ravikeskusest, kus ta viibis, ja tarvitas narkootikume. Sellega rikkus ta nii oma tingimisi vanglakaristust kui ka koduaresti. Ta mõisteti 40 päevaks vangi. 1. aprillil 2001 arreteeriti ta uuesti ravikeskusest lahkumise ja koduaresti eest ning talle määrati veel kord ravikeskuses viibimise aeg.

12. märtsil 2002 saadeti Strawberry vangi pärast seda, kui ta oli rikkunud mitmeid narkoteraapiakeskuse mitte-narkootikumidega seotud reegleid. Ta hakkas kandma 1999. aastal määratud 22-kuulise vanglakaristust, mille täitmine oli peatatud. Pärast 11 kuu kandmist vabastati Strawberry 8. aprillil 2003. aastal.

2005. aasta septembris arreteeriti ta valeteate esitamise eest politseisse, väites, et tema maastur oli varastatud. Lõpuks teda ei vahistatud. Strawberry oli ka varem mitu korda vahistatud koduvägivalla eest, kuigi talle ei esitatud kunagi ühtegi kriminaalsüüdistust. Tema vahistamiste ajal oli ta läbinud ravi jämesoolevähi tõttu ja mitmel korral ilmnesid temal märgidVõimalik, et tema kuritegelik tegevus oli depressiooni ja tunnistatud elutahte kaotuse sümptom.