Jogador de basebol Darryl Strawberry Em 19 de dezembro de 1995, quando jogava nos New York Yankees, Strawberry foi acusado de não pagar a pensão de alimentos aos filhos. O seu julgamento foi marcado para julho seguinte e Strawberry pagou a pensão de alimentos com um bónus que recebeu por ter assinado com os Yankees.

Em 3 de abril de 1999, Strawberry foi detido por ter solicitado sexo a um agente da polícia que trabalhava disfarçado de prostituta. Foi também acusado de posse de uma pequena quantidade de cocaína. Em 24 de abril, foi-lhe aplicada uma suspensão de 140 dias da Major League Baseball. Em maio, declarou-se inocente e foi condenado a 21 meses de liberdade condicional, para além de serviço comunitário.

Em 11 de setembro de 2000, Strawberry dirigia-se para um encontro com o seu agente de liberdade condicional, sob a influência de analgésicos. Enquanto conduzia, provocou um acidente de viação e tentou fugir. Um agente da polícia viu o incidente e mandou Strawberry parar, prendendo-o sob a mira de uma arma. Declarou-se culpado e foi condenado a um ano de liberdade condicional e a serviço comunitário.ocorreu quando se dirigia para ver o seu agente de liberdade condicional, a sua liberdade condicional foi alterada para prisão domiciliária.

Em 25 de outubro de 2000, Strawberry abandonou o centro de tratamento de toxicodependência onde se encontrava e consumiu drogas, o que constituiu uma violação da sua liberdade condicional e da sua prisão domiciliária, tendo sido condenado a 40 dias de prisão. Em 1 de abril de 2001, foi novamente detido por abandonar o centro de tratamento e a prisão domiciliária, tendo sido condenado a mais tempo no centro de tratamento.

Em 12 de março de 2002, Strawberry foi enviado para a prisão depois de violar uma série de regras não relacionadas com drogas no seu centro de tratamento de drogas. Começou a cumprir a pena de prisão de 22 meses de 1999 que tinha sido suspensa. Depois de cumprir 11 meses, Strawberry foi libertado em 8 de abril de 2003.

Em setembro de 2005, foi detido por apresentar um relatório policial falso, depois de ter afirmado que o seu SUV tinha sido roubado. Acabou por não ser detido. Strawberry também já tinha sido detido várias vezes por violência doméstica, embora nunca tenha sido acusado de qualquer crime. Durante as suas detenções, estava a ser submetido a tratamento para o cancro do cólon e, em várias ocasiões, mostrou sinais deÉ possível que a sua atividade criminosa fosse um sintoma da sua depressão e da perda da vontade de viver.