Baseballspiller Darryl Strawberry har hatt flere sammenstøt med loven. Den 19. desember 1995, da han spilte for New York Yankees, ble Strawberry siktet for å ha unnlatt å betale barnebidrag. Rettssaken hans var satt til den påfølgende juli, og han betalte barnebidraget med en bonus fra signering til Yankees.

3. april 1999 ble Strawberry arrestert for å ha bedt om sex fra en politimann som jobbet undercover som en prostituert. Han ble også siktet for besittelse av en mindre mengde kokain. 24. april ble han utstedt en 140-dagers suspensjon fra Major League Baseball som et resultat. I mai erklærte han ingen kamp og ble dømt til 21 måneders prøvetid, i tillegg til samfunnstjeneste.

11. september 2000 kjørte Strawberry til en avtale med kriminalomsorgen sin, mens han var påvirket av smertestillende. Mens han kjørte, forårsaket han en trafikkulykke og forsøkte å kjøre unna. En politimann så hendelsen og stoppet Strawberry og arresterte ham med våpen. Han erkjente straffskyld og ble dømt til et års prøvetid og samfunnsstraff. Fordi ulykken skjedde da han kjørte for å se kriminalomsorgen, ble prøvetiden hans endret til husarrest.

Den 25. oktober 2000 forlot Strawberry et behandlingssenter han var på og brukte narkotika. Dette var et brudd på både prøveløslatelsen og husarresten hans. Han ble dømt til40 dager i fengsel. 1. april 2001 ble han nok en gang arrestert for å ha forlatt behandlingssenteret og husarresten, og ble dømt til mer tid i behandlingssenteret.

Den 12. mars 2002 ble Strawberry sendt til fengsel etter å ha brutt en rekke ikke-narkotikarelaterte regler ved hans narkotikabehandlingssenter. Han begynte å sone den 22-måneders fengselsstraffen fra 1999 som var betinget. Etter å ha sonet 11 måneder, ble Strawberry løslatt 8. april 2003.

I september 2005 ble han arrestert for å ha levert en falsk politirapport, etter å ha hevdet at SUV-en hans ble stjålet. Han ble til slutt ikke arrestert. Strawberry hadde også tidligere blitt arrestert flere ganger for vold i hjemmet, selv om han aldri ble utstedt noen kriminelle anklager. Under arrestasjonene hans gjennomgikk han behandling for tykktarmskreft, og viste i flere tilfeller tegn på depresjon. Det er mulig at hans kriminelle aktivitet var et symptom på hans depresjon og innrømmet tap av viljen til å leve.